Die Siedlung Cutty's Rest erhielt ihren Namen wegen des Ortes der ersten Rast der "Cutty Sole". Die Seeleute dieses Schiffes waren wochenlang unterwegs gewesen und entsprechend knapp war ihr Proviant. Bevor es also weiter Richtung Küste gehen konnte, erlaubten es der Kapitän seinen Leuten, auf der Insel an Land zu gehen und sich mit Früchten, Holz und vor allem Fleisch zu versorgen. Es sprach sich schnell herum, dass sich diese Insel für solch einen Zwischenstopp sehr gut eignete. Manch ein Matrose blieb auf der Insel, und ab und an wurden auch Gefangene, abgesetzte Kapitäne oder unbeliebte Mannschaftsmitglieder einfach hier gelassen. Es tummeln sich dort seitdem viele Piraten und Hehler, die auf der Insel ihre eigene kleine Welt aufgebaut haben. Als eine Art Bindeglied zu den gesetzestreuen und regierten Kolonien, wechselt hier Handelsware und nicht immer ehrliche Beute den Besitzer. Die Siedlung ist zwar den Offizieren der kolonialen Streitkräfte bekannt, doch wird sie bewusst geduldet, da es den Militärs die Möglichkeit eröffnet, auf dem Schwarzmarkt attraktive Güter zu erstehen oder gar eigene nicht ganz so ehrliche Beute zu versetzen. Auch Korrespondenzen zwischen Kolonien und alter Heimat, die nicht für jedermanns Augen bestimmt sind, finden ihren Weg oft über Cutty's Rest.